بزرگ‌ترين پيروزي و دستاورد ويلسون خلق كاراكترهايش است. كاراكترهايي با شخصيت‌هاي انساني و پيچيده. انگاركه او ساعات مديدي مي‌نشسته و ديالوگ‌هاي كاراكترهاي سياه‌پوستش را در ذهن زيبا و نابغه‌اش مانند نواركاست جلو و عقب مي‌زده تا يك ديالوگ نهايي و درخشان از كار دربياورد. در آن قسمت از نمايشنامه كه بوستر مي‌گويد مي‌توانسته قهرمان سنگين‌وزن جهان يا حتي آلبرت انيشتين شود... يا جايي كه بحث برسر زيبايي لنا هورن و سارا واگن است كه كدام يك زيباترند... يا وقتي كه فيلدينگ داستان طولاني‌اش را تعريف مي‌كند كه چه خياط زبردستي بوده ... در همه موارد به خوبي مشخص است كه ويلسون به راحتي از اين ديالوگ‌ها نمي‌گذشته و ساعات زيادي صرف خلق موقعيت‌ها مي‌كرده. او در طول زندگي‌اش با نگاهي تحليل‌آميز به مكالمات رايج كوتاه بلند و حتي فلسفه‌گونه سياه‌پوستان پرداخته و حتي لحظه‌اي كوتاه نگاهي عادي و بي‌اثر به هيچ مكالمه‌اي نداشته...