انسانِ مدرن از نظرِ شيلر دستخوش دوپارگي و بيگانگي‌ با خويش است، چيزي که در فعاليت‌هاي متضادِ «حس» و «عقل» متجلي مي‌شود، در تضادِ دولتِ اضطرار و دولتِ عقلاني‌ـ‌اخلاقي، ضرورت و آزادي، قانونِ طبيعت و قانونِ اخلاق، رانه‌ي مادي و رانه‌ي صورت، و جز اين‌ها. شيلر، در کوشش براي رفعِ اين تضادها، بر سياست و «دولتِ عقلاني» تأکيد مي‌ورزد و «تربيتِ» موردِ نظر در نامه‌ها نيز تربيتِ انسان است براي پشتِ سر نهادنِ «دولتِ اضطرار» و تأسيسِ دولتِ عقلاني. بنابراين، مسئله‌ي اصليِ نامه‌ها را مسئله‌اي سياسي تشکيل مي‌دهد، که به تعبيرِ شيلر عبارت است از «برساختنِ آزاديِ سياسيِ حقيقي». با وجودِ اين، شيلر راهِ حلِ اين مسئله سياسي را نه در خودِ سياست بلکه در«زيبايي‌شناسي» جست‌و‌جو مي‌کند. از نظرِ شيلر، زيبايي‌شناسي وسيله‌اي است که مي‌تواند هم? آن دوپارگي‌ها، تضادها و بيگانگي‌ها را از ميان بردارد و انسان را با خويش، با ديگران و با طبيعت در هماهنگيِ کامل قرار دهد. نامه‌هاي زيبايي‌شناختي نظام‌مندترين و منسجم‌ترين اثر در ميانِ همه آثارِ فلسفيِ شيلر است. شيلر در اين اثر سرانجام «تحليلِ امرِ زيبا» را که در «نامه‌هاي کالياس» ناتمام رها کرده بود به دست مي‌دهد. باز در اين اثر است که او سرانجام پيوندِ ميانِ اخلاق و زيبايي‌شناسي را، که در «ملاحت و منزلت» آن‌قدر مبهم باقي گذاشته بود، تبيين مي‌کند. و باز در اين اثر است که پيگيرانه‌ترين دفاِع خويش از زيبايي را به انجام مي‌رساند و همه استدلال‌هايي را که در هنرمندان صرفاً به‌صورتِ منظوم باقي گذاشته بود در آرايشي يگانه منظم و مرتب مي‌سازد. در خصوصِ همه‌ي اين مسائل، نامه‌هاي زيبايي‌شناختي واپسين وصيت و کلامِ آخرِ اوست. نامه‌هاي زيبايي‌شناختي تأثيرگذارترين اثرِ شيلر نيز بود. برنامه اين اثر راجع به تربيتِ زيبايي‌شناختي منبِع الهامِ جنبشِ رمانتيکِ متقدم بود.