کارآفريني مسيري پرپيچ‌وخم است و احتمالا در طول اين مسير سوالات مختلفي برايتان به وجود خواهد آمد. سوالاتي مثل: «آيا بايد از شغلم استعفا بدهم، بايد چه تغييري در مسير حرفه‌اي خودم ايجاد کنم، چطور کيفيت ايده‌هايم را بسنجم، کدام طرح مناسب‌تر است، چطور با شکست‌ها کنار بيايم، چه زمان و چطور کسب‌ و کارم را شروع کنم و …». تعدادي از افراد براي رسيدن به پاسخي مناسب دست به آزمون و خطا مي‌زنند و عده‌اي نيز با منتورهاي باتجربه و مورد اعتماد مشورت مي‌کنند. اما ممکن است همه فرصت آزمون ‌و خطا يا امکان دسترسي به چنين منتورهايي را نداشته باشند.